| 28. Round | 28/02/2009 | Ascoli Calcio | - | US Avellino | 2:1 | ||||
| 29. Round | 07/03/2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 30. Round | 13/03/2009 | Ascoli Calcio | - | Piacenza Calcio | 2:0 | ||||
| 32. Round | 21/03/2009 | Ascoli Calcio | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
| 34. Round | 04/04/2009 | Ascoli Calcio | - | Pisa Calcio | 1:0 |  |
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| 36. Round | 17/04/2009 | Ascoli Calcio | - | Frosinone Calcio | 2:1 | |
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| 35. Round | 21/04/2009 | Parma FC | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 37. Round | 25/04/2009 | Sassuolo Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 38. Round | 02/05/2009 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 1:2 | ||||
| 39. Round | 09/05/2009 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 40. Round | 16/05/2009 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:2 | ||||
| 41. Round | 23/05/2009 | Treviso FBC | - | Ascoli Calcio | 1:1 |
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