| 8. Round | 10/11/2018 | Inter [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 6:1 | ||||
| 10. Round | 01/12/2018 | Empoli FC [Youth] | - | Juventus [Youth] | 4:4 | ||||
| 11. Round | 08/12/2018 | AS Roma [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:4 | ||||
| 12. Round | 14/12/2018 | Empoli FC [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 23/12/2018 | Chievo Verona [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 0:0 | ||||
| 14. Round | 12/01/2019 | Empoli FC [Youth] | - | US Palermo [Youth] | 3:2 | ||||
| 15. Round | 18/01/2019 | Atalanta [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:0 | ||||
| 16. Round | 25/01/2019 | Empoli FC [Youth] | - | Udinese Calcio [Youth] | 2:0 | ||||
| 18. Round | 09/02/2019 | Genoa CFC [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:1 | ||||
| 19. Round | 16/02/2019 | Empoli FC [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 2:0 | ||||
| 20. Round | 23/02/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:2 | ||||
| 21. Round | 02/03/2019 | Empoli FC [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 2:1 | ||||
| 22. Round | 09/03/2019 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 3:1 | ||||
| 23. Round | 30/03/2019 | Empoli FC [Youth] | - | Inter [Youth] | 1:1 | ||||
| 24. Round | 06/04/2019 | Empoli FC [Youth] | - | Sampdoria [Youth] | 0:2 |
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