| 1. Round | 18/09/2018 | Trapani Calcio | - | Reggina 1914 | 3:0 |  |
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| 2. Round | 22/09/2018 | Vibonese Calcio | - | Trapani Calcio | 0:2 | ||||
| 3. Round | 25/09/2018 | Trapani Calcio | - | ASD Sicula Leonzio | 3:0 | ||||
| 4. Round | 29/09/2018 | Trapani Calcio | - | Siracusa Calcio 1924 | 2:1 | ||||
| 5. Round | 06/10/2018 | SS Monopoli 1966 | - | Trapani Calcio | 0:0 | ||||
| 6. Round | 13/10/2018 | Trapani Calcio | - | Bisceglie | 1:0 | ||||
| 7. Round | 16/10/2018 | Calcio Catania | - | Trapani Calcio | 3:1 | |
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| 8. Round | 20/10/2018 | Trapani Calcio | - | FC Rieti | 3:0 | ||||
| 9. Round | 27/10/2018 | Cavese | - | Trapani Calcio | 1:0 | ||||
| 10. Round | 03/11/2018 | Trapani Calcio | - | Matera Calcio | 2:0 | ||||
| 11. Round | 10/11/2018 | Casertana FC | - | Trapani Calcio | 0:0 | ||||
| 12. Round | 17/11/2018 | Trapani Calcio | - | Virtus Francavilla | 3:1 | ||||
| 14. Round | 02/12/2018 | Viterbese | - | Trapani Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Round | 08/12/2018 | Trapani Calcio | - | Juve Stabia | 1:2 | ||||
| 16. Round | 12/12/2018 | Potenza | - | Trapani Calcio | 1:1 | ||||
| 17. Round | 16/12/2018 | Trapani Calcio | - | Rende | 1:0 | ||||
| 38. Round | 05/05/2019 | US Catanzaro | - | Trapani Calcio | 6:3 | |
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