| 1. Round | 25/08/2019 | Robur Siena | - | Olbia Calcio | 1:2 |  |
|||
| 2. Round | 01/09/2019 | Juventus II | - | Robur Siena | 2:3 | ||||
| 3. Round | 08/09/2019 | Robur Siena | - | Carrarese Calcio | 0:2 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | Robur Siena | - | US Pistoiese | 2:2 | ||||
| 8. Round | 06/10/2019 | UC AlbinoLeffe | - | Robur Siena | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | Robur Siena | - | US Pianese | 2:0 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | AC Renate | - | Robur Siena | 0:0 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | Robur Siena | - | Gozzano | 1:1 | ||||
| 15. Round | 17/11/2019 | Giana Erminio | - | Robur Siena | 1:2 | |
|||
| 16. Round | 24/11/2019 | Robur Siena | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | US Alessandria 1912 | - | Robur Siena | 1:3 | |
|||
| 18. Round | 07/12/2019 | Robur Siena | - | Como 1907 | 1:0 | |
|||
| 19. Round | 15/12/2019 | Novara Calcio | - | Robur Siena | 4:0 | ||||
| 21. Round | 13/01/2020 | Robur Siena | - | Juventus II | 1:1 | |
|||
| 20. Round | 22/01/2020 | Olbia Calcio | - | Robur Siena | 1:2 | |
|||
| 23. Round | 26/01/2020 | Robur Siena | - | Calcio Lecco 1912 | 1:1 | ||||
| 24. Round | 02/02/2020 | Aurora Pro Patria | - | Robur Siena | 0:0 | ||||
| 25. Round | 09/02/2020 | Robur Siena | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 27. Round | 22/02/2020 | Robur Siena | - | UC AlbinoLeffe | 1:1 |
Italy