| 18. Round | 08/12/2019 | AC Monza | - | Giana Erminio | 3:0 | ||||
| 21. Round | 12/01/2020 | Novara Calcio | - | AC Monza | 0:3 | ||||
| 22. Round | 19/01/2020 | AC Monza | - | Como 1907 | 1:1 |  |
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| 20. Round | 22/01/2020 | AC Monza | - | Aurora Pro Patria | 2:0 | ||||
| 24. Round | 01/02/2020 | AC Monza | - | Calcio Lecco 1912 | 4:0 | ||||
| 25. Round | 09/02/2020 | Robur Siena | - | AC Monza | 2:2 |  |
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| 26. Round | 16/02/2020 | AC Monza | - | Juventus II | 1:2 | |
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