| 2. Round | 08/09/2013 | US Grosseto FC | - | Benevento Calcio | 1:1 | ||||
| 5. Round | 16/10/2013 | AS Gubbio | - | US Grosseto FC | 0:1 |  |
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| 9. Round | 27/10/2013 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 1:1 | |
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| 12. Round | 16/11/2013 | AC Pisa | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 13. Round | 24/11/2013 | US Grosseto FC | - | Paganese Calcio | 1:1 | ||||
| 14. Round | 01/12/2013 | US Lecce | - | US Grosseto FC | 1:0 |
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