| 1. Round | 25/08/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | SSC Bari | 0:2 | ||||
| 3. Round | 08/09/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | Paganese Calcio | 2:2 | ||||
| 5. Round | 22/09/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | Ternana Calcio | 1:2 | ||||
| 2. Round | 09/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | ASD Sicula Leonzio | 2:0 | ||||
| 10. Round | 20/10/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | FC Rieti | 1:2 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | Viterbese | - | ASD Sicula Leonzio | 2:0 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | Cavese | 3:1 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | Calcio Catania | - | ASD Sicula Leonzio | 2:1 |  |
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| 15. Round | 17/11/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | Virtus Francavilla | 1:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | Vibonese Calcio | 2:7 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | US Avellino | - | ASD Sicula Leonzio | 3:1 | |
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| 19. Round | 15/12/2019 | ASD Sicula Leonzio | - | Reggina 1914 | 1:2 | ||||
| 21. Round | 12/01/2020 | ASD Sicula Leonzio | - | SSD Città di Teramo | 0:1 |
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