| 1. Round | 05/09/1998 | Brescia Calcio | - | AC Cesena | 3:0 |  |
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| 2. Round | 12/09/1998 | AC Cesena | - | Treviso FBC | 2:3 |  |
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| 6. Round | 10/10/1998 | AC Cesena | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| 8. Round | 31/10/1998 | AC Cesena | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Round | 07/11/1998 | US Cremonese | - | AC Cesena | 3:1 | ||||
| 14. Round | 12/12/1998 | AC Cesena | - | AS Fidelis Andria | 1:1 | |
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