| 2. Round | 04/09/1999 | AC Monza | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Treviso FBC | - | AC Monza | 3:1 | ||||
| 6. Round | 02/10/1999 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:1 |  |
|||
| 7. Round | 07/10/1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 1:1 | |
|||
| 8. Round | 23/10/1999 | Salernitana Sport | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/1999 | Genoa CFC | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| 12. Round | 20/11/1999 | AC Monza | - | AC Pistoiese | 1:1 | ||||
| 13. Round | 28/11/1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 | ||||
| 14. Round | 04/12/1999 | AC Monza | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | |
|||
| 15. Round | 11/12/1999 | AC Cesena | - | AC Monza | 3:3 | ||||
| 16. Round | 18/12/1999 | AC Monza | - | Sampdoria | 1:1 | |
|||
| 18. Round | 08/01/2000 | Vicenza Calcio | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 21. Round | 29/01/2000 | SSC Napoli | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 22. Round | 12/02/2000 | AC Monza | - | Cosenza Calcio | 0:0 | ||||
| 23. Round | 19/02/2000 | Empoli FC | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 24. Round | 26/02/2000 | AC Monza | - | Treviso FBC | 1:1 | ||||
| 33. Round | 06/05/2000 | AC Savoia 1908 | - | AC Monza | 1:2 | ||||
| 37. Round | 03/06/2000 | AC Monza | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 38. Round | 10/06/2000 | Pescara Calcio | - | AC Monza | 3:3 |
Italy