| 1. Round | 02/09/2000 | AC Monza | - | AC Venezia | 2:3 | ||||
| 2. Round | 09/09/2000 | Ancona Calcio | - | AC Monza | 1:0 | ||||
| 3. Round | 20/09/2000 | AC Monza | - | Salernitana Sport | 1:0 | ||||
| 5. Round | 01/10/2000 | Cosenza Calcio | - | AC Monza | 1:0 | ||||
| 6. Round | 08/10/2000 | AC Monza | - | Torino FC | 2:3 | ||||
| 7. Round | 22/10/2000 | Cagliari Calcio | - | AC Monza | 2:1 |
Italy