2. Round | 08/09/2008 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
3. Round | 13/09/2008 | Empoli FC | - | UC AlbinoLeffe | 0:0 | ||||
5. Round | 23/09/2008 | Empoli FC | - | Modena FC | 3:1 | ||||
8. Round | 12/10/2008 | US Salernitana 1919 | - | Empoli FC | 0:1 | ||||
10. Round | 24/10/2008 | Empoli FC | - | Pisa Calcio | 0:3 | ||||
16. Round | 29/11/2008 | Empoli FC | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
17. Round | 05/12/2008 | Empoli FC | - | AS Bari | 2:0 | ||||
18. Round | 13/12/2008 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
20. Round | 10/01/2009 | US Triestina | - | Empoli FC | 2:0 |