| 4. Round | 18/10/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 2:2 | ||||
| 21. Round | 01/05/2021 | Inter [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:2 | ||||
| 22. Round | 09/05/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Juventus [Youth] | 1:1 | ||||
| 23. Round | 17/05/2021 | Atalanta [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 24. Round | 21/05/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 25. Round | 26/05/2021 | Sampdoria [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 27. Round | 04/06/2021 | Genoa CFC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:3 | ||||
| 28. Round | 09/06/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AS Roma [Youth] | 2:1 | ||||
| 29. Round | 13/06/2021 | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 30. Round | 16/06/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:2 |
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