| 2. Round | 01/09/2019 | FC Südtirol | - | Carpi FC | 2:3 | ||||
| 3. Round | 08/09/2019 | AC Rimini | - | FC Südtirol | 1:1 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | FC Südtirol | - | Reggio Audace FC | 0:3 | ||||
| 5. Round | 21/09/2019 | Arzignano Valchiampo | - | FC Südtirol | 0:1 | ||||
| 6. Round | 25/09/2019 | FC Südtirol | - | Fermana FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | Alma Juventus Fano | - | FC Südtirol | 0:2 | ||||
| 8. Round | 06/10/2019 | FC Südtirol | - | Modena FC | 4:3 |  |
|||
| 9. Round | 13/10/2019 | Feralpisalò | - | FC Südtirol | 1:0 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | FC Südtirol | - | Virtus Verona | 1:0 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | Imolese Calcio | - | FC Südtirol | 2:2 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | Calcio Padova | - | FC Südtirol | 0:1 | ||||
| 15. Round | 17/11/2019 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 3:0 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | Ravenna Calcio | - | FC Südtirol | 0:2 | ||||
| 22. Round | 19/01/2020 | FC Südtirol | - | AC Rimini | 4:1 |
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