| 1. Round | 15/09/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 2:3 | ||||
| 4. Round | 05/10/2019 | Cagliari Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:2 | ||||
| 10. Round | 29/11/2019 | AS Roma [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:3 | ||||
| 11. Round | 07/12/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:0 | ||||
| 12. Round | 14/12/2019 | Inter [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 20/12/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Chievo Verona [Youth] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 11/01/2020 | Torino FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:0 |  |
|||
| 15. Round | 19/01/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Bologna FC [Youth] | 2:0 | ||||
| 16. Round | 26/01/2020 | Lazio Roma [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:2 | ||||
| 19. Round | 15/02/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 22/02/2020 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 |
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