| 1. Round | 28/08/1999 | Piacenza Calcio | - | AS Roma | 1:1 |  |
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| 2. Round | 10/09/1999 | Udinese Calcio | - | Piacenza Calcio | 3:0 | ||||
| 3. Round | 18/09/1999 | Piacenza Calcio | - | US Lecce | 1:1 |  |
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| 6. Round | 16/10/1999 | Piacenza Calcio | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| 7. Round | 23/10/1999 | Piacenza Calcio | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| 8. Round | 30/10/1999 | Juventus | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 9. Round | 06/11/1999 | Piacenza Calcio | - | Parma AC | 1:2 | ||||
| 11. Round | 26/11/1999 | Piacenza Calcio | - | Hellas Verona | 1:0 | ||||
| 12. Round | 04/12/1999 | AS Bari | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 13. Round | 11/12/1999 | Piacenza Calcio | - | AC Perugia | 0:0 | ||||
| 14. Round | 18/12/1999 | Lazio Roma | - | Piacenza Calcio | 2:0 | ||||
| 15. Round | 05/01/2000 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 17. Round | 15/01/2000 | Piacenza Calcio | - | Torino FC | 0:2 |
Italy
