| 1. Round | 02/09/2023 | Virtus Entella | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 5. Round | 23/09/2023 | Ancona 1905 | - | Juventus II | 1:2 | ||||
| 7. Round | 08/10/2023 | Ancona 1905 | - | Vis Pesaro | 3:3 |  |
|||
| 10. Round | 26/10/2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | ||||
| 11. Round | 29/10/2023 | Fermana FC | - | Ancona 1905 | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 18/11/2023 | Ancona 1905 | - | US Recanatese | 2:0 | ||||
| 19. Round | 22/12/2023 | Lucchese | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 20. Round | 07/01/2024 | Ancona 1905 | - | Virtus Entella | 0:1 | ||||
| 24. Round | 03/02/2024 | Juventus II | - | Ancona 1905 | 3:2 | ||||
| 28. Round | 24/02/2024 | Ancona 1905 | - | AC Rimini | 1:3 | ||||
| 29. Round | 02/03/2024 | US Arezzo | - | Ancona 1905 | 3:0 | ||||
| 33. Round | 23/03/2024 | US Recanatese | - | Ancona 1905 | 2:0 | ||||
| 34. Round | 30/03/2024 | Ancona 1905 | - | SPAL 2013 Ferrara | 0:0 | ||||
| 35. Round | 07/04/2024 | US Pontedera | - | Ancona 1905 | 2:0 | ||||
| 36. Round | 14/04/2024 | Ancona 1905 | - | USD Sestri Levante | 3:1 | |
|||
| 37. Round | 21/04/2024 | Delfino Pescara | - | Ancona 1905 | 0:2 | ||||
| 38. Round | 28/04/2024 | Ancona 1905 | - | Lucchese | 0:0 |
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