| 3. Round | 15/09/2019 | AS Roma | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 4. Round | 22/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 3:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/2019 | Parma Calcio 1913 | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | Atalanta | 1:4 |  |
|||
| 9. Round | 25/10/2019 | Hellas Verona | - | Sassuolo Calcio | 0:1 |  |
|||
| 10. Round | 30/10/2019 | Sassuolo Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 11. Round | 03/11/2019 | US Lecce | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 12. Round | 08/11/2019 | Sassuolo Calcio | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Sassuolo Calcio | - | AS Roma | 4:2 | ||||
| 23. Round | 09/02/2020 | SPAL 2013 Ferrara | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | ||||
| 24. Round | 16/02/2020 | Sassuolo Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 0:1 | ||||
| 26. Round | 09/03/2020 | Sassuolo Calcio | - | Brescia Calcio | 3:0 | ||||
| 25. Round | 21/06/2020 | Atalanta | - | Sassuolo Calcio | 4:1 | ||||
| 27. Round | 24/06/2020 | Inter | - | Sassuolo Calcio | 3:3 | ||||
| 28. Round | 28/06/2020 | Sassuolo Calcio | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
| 29. Round | 01/07/2020 | ACF Fiorentina | - | Sassuolo Calcio | 1:3 | |
|||
| 31. Round | 08/07/2020 | Bologna FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 |
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