1. Round | 28/08/1999 | AC Pistoiese | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
10. Round | 04/11/1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
22. Round | 12/02/2000 | Sampdoria | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
23. Round | 19/02/2000 | Ravenna Calcio | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | Sampdoria | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
36. Round | 27/05/2000 | Sampdoria | - | AC Savoia 1908 | 2:1 |