| 2. Round | 01/09/2019 | L.R. Vicenza Virtus | - | Fermana FC | 3:1 | ||||
| 3. Round | 08/09/2019 | Fermana FC | - | Feralpisalò | 0:1 | ||||
| 6. Round | 25/09/2019 | FC Südtirol | - | Fermana FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | Fermana FC | - | Calcio Padova | 1:2 |  |
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| 9. Round | 13/10/2019 | Fermana FC | - | Imolese Calcio | 0:1 |  |
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| 13. Round | 03/11/2019 | Fermana FC | - | Cesena FC | 3:3 | |
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| 14. Round | 10/11/2019 | Fermana FC | - | Virtus Verona | 0:2 | ||||
| 15. Round | 17/11/2019 | Carpi FC | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
| 16. Round | 24/11/2019 | Fermana FC | - | Reggio Audace FC | 1:1 | |
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| 17. Round | 01/12/2019 | Alma Juventus Fano | - | Fermana FC | 0:1 | ||||
| 23. Round | 26/01/2020 | Fermana FC | - | Piacenza Calcio | 1:1 |
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