2. Round | 07/09/2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
3. Round | 15/09/2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
4. Round | 20/09/2008 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
6. Round | 27/09/2008 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 0:1 | ||||
8. Round | 12/10/2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
9. Round | 20/10/2008 | Piacenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
12. Round | 03/11/2008 | Ascoli Calcio | - | Rimini Calcio | 1:1 | ||||
13. Round | 08/11/2008 | Pisa Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
14. Round | 15/11/2008 | Ascoli Calcio | - | Parma FC | 0:1 | ||||
17. Round | 06/12/2008 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
19. Round | 20/12/2008 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
38. Round | 02/05/2009 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 1:2 |