| 1. Round | 28/08/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 | ||||
| 2. Round | 12/09/2021 | AS Roma [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 |  |
|||
| 3. Round | 17/09/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 0:1 | ||||
| 4. Round | 27/09/2021 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/10/2021 | Cagliari Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 6. Round | 22/10/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 1:1 | ||||
| 9. Round | 20/11/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Inter [Youth] | 1:0 | ||||
| 10. Round | 27/11/2021 | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:5 | ||||
| 11. Round | 05/12/2021 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Bologna FC [Youth] | 1:0 | ||||
| 12. Round | 11/12/2021 | Hellas Verona [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 14. Round | 21/12/2021 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:2 |
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