| 1. Round | 31/08/2008 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | AC Milan | - | Lazio Roma | 4:1 |  |
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| 4. Round | 24/09/2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 5. Round | 28/09/2008 | AC Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 10. Round | 02/11/2008 | AC Milan | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 12. Round | 16/11/2008 | AC Milan | - | Chievo Verona | 1:0 | |
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| 13. Round | 23/11/2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | |
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| 15. Round | 07/12/2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Round | 14/12/2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | ||||
| 17. Round | 21/12/2008 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 5:1 | ||||
| 24. Round | 15/02/2009 | Inter | - | AC Milan | 2:1 |
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