| 20. Round | 19/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Round | 26/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 5:0 |  |
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| 22. Round | 03/03/2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 23. Round | 11/03/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 3:0 | ||||
| 24. Round | 18/03/2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 25. Round | 25/03/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Round | 02/04/2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | |
|||
| 29. Round | 22/04/2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 31. Round | 07/05/2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 32. Round | 13/05/2000 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panachaiki GE | 5:1 |
Greece