| Serie B | 14/03/09 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 2:0 |  |
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| Serie B | 05/01/10 | Reggina Calcio | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| Serie B | 20/02/10 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:2 | |
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| Serie B | 02/04/10 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| Serie B | 23/10/10 | US Grosseto FC | - | AS Livorno | 0:0 | |
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| Serie B | 28/10/11 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 0:1 |
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