| 1. Round | 04/09/2023 | US Triestina | - | Trento Calcio 1921 | 0:1 | ||||
| 2. Round | 10/09/2023 | Trento Calcio 1921 | - | Atalanta II | 0:0 | ||||
| 3. Round | 17/09/2023 | Novara Calcio | - | Trento Calcio 1921 | 0:3 | ||||
| 4. Round | 20/09/2023 | Trento Calcio 1921 | - | FC Legnago Salus | 1:1 | ||||
| 5. Round | 24/09/2023 | US Fiorenzuola | - | Trento Calcio 1921 | 2:1 | ||||
| 6. Round | 30/09/2023 | Trento Calcio 1921 | - | Calcio Padova | 0:3 | ||||
| 7. Round | 07/10/2023 | Trento Calcio 1921 | - | FC Lumezzane | 0:0 | ||||
| 8. Round | 14/10/2023 | US Pergolettese | - | Trento Calcio 1921 | 2:0 |  |
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