| 1. Round | 30/08/2014 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 2:2 |  |
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| 2. Round | 13/09/2014 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 3. Round | 20/09/2014 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AS Cittadella [Youth] | 2:0 | |
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| 4. Round | 28/09/2014 | Hellas Verona [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 7. Round | 25/10/2014 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 01/11/2014 | Udinese Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:4 | ||||
| 12. Round | 06/12/2014 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:0 | ||||
| 13. Round | 13/12/2014 | Delfino Pescara [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:0 |  |
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| 17. Round | 21/02/2015 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Hellas Verona [Youth] | 2:2 | ||||
| 19. Round | 07/03/2015 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Chievo Verona [Youth] | 1:2 | ||||
| 20. Round | 14/03/2015 | Brescia Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:1 | |
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