| 14. Round | 13/01/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 2:0 |  |
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| 15. Round | 20/01/2024 | Cosenza Calcio [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 1:3 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 17. Round | 03/02/2024 | FC Crotone [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 1:2 | ||||
| 18. Round | 10/02/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Delfino Pescara [Youth] | 3:0 | ||||
| 21. Round | 02/03/2024 | Palermo FC [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 3:1 | ||||
| 22. Round | 09/03/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Cosenza Calcio [Youth] | 2:0 | ||||
| 23. Round | 16/03/2024 | Cesena FC [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 24. Round | 30/03/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Ternana Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 26. Round | 13/04/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | SS Monopoli 1966 [Youth] | 2:0 | ||||
| 27. Round | 20/04/2024 | Pisa SC [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 28. Round | 28/04/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | SSC Bari [Youth] | 2:3 | |
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| 29. Round | 04/05/2024 | SSC Napoli [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 0:0 |
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