| 16. Round | 29/01/2023 | Frosinone Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 04/02/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 2:0 | ||||
| 18. Round | 12/02/2023 | Juventus [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 19. Round | 15/02/2023 | Hellas Verona [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 20. Round | 19/02/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 0:0 | ||||
| 21. Round | 26/02/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Sampdoria [Youth] | 2:1 | ||||
| 22. Round | 04/03/2023 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 23. Round | 13/03/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 4:0 | ||||
| 27. Round | 15/04/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 29. Round | 29/04/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 1:1 | ||||
| 31. Round | 13/05/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AS Roma [Youth] | 3:1 |  |
|||
| 32. Round | 18/05/2023 | US Lecce [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 33. Round | 22/05/2023 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Frosinone Calcio [Youth] | 1:0 |
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