| 1. Round | 16/09/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 4:0 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | UC AlbinoLeffe [Youth] | 3:0 | ||||
| 3. Round | 30/09/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | Parma Calcio 1913 [Youth] | 1:0 | ||||
| 5. Round | 21/10/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | AC Reggiana 1919 [Youth] | 2:2 | ||||
| 6. Round | 28/10/2023 | Venezia FC [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 7. Round | 04/11/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 0:3 | ||||
| 10. Round | 02/12/2023 | US Alessandria 1912 [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 0:2 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | L.R. Vicenza [Youth] | - | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | 0:0 | ||||
| 15. Round | 20/01/2024 | Calcio Padova [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 0:0 |
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