| 4. Round | 16/09/2017 | ASD Sicula Leonzio | - | SS Monopoli 1966 | 0:3 | ||||
| 7. Round | 03/10/2017 | Calcio Catania | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 |  |
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| 15. Round | 18/11/2017 | Bisceglie | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 16. Round | 25/11/2017 | SS Monopoli 1966 | - | Juve Stabia | 0:2 | |
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| 18. Round | 10/12/2017 | SS Monopoli 1966 | - | Trapani Calcio | 0:0 | ||||
| 19. Round | 17/12/2017 | US Lecce | - | SS Monopoli 1966 | 2:0 | ||||
| 21. Round | 30/12/2017 | SS Monopoli 1966 | - | Fondi | 1:0 | ||||
| 22. Round | 21/01/2018 | Akragas | - | SS Monopoli 1966 | 2:3 | ||||
| 23. Round | 28/01/2018 | SS Monopoli 1966 | - | ASD Sicula Leonzio | 1:1 | ||||
| 24. Round | 04/02/2018 | Matera Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 25. Round | 11/02/2018 | SS Monopoli 1966 | - | Fidelis Andria | 2:0 | ||||
| 26. Round | 18/02/2018 | SS Monopoli 1966 | - | Calcio Catania | 5:0 | |
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| 27. Round | 25/02/2018 | Siracusa Calcio 1924 | - | SS Monopoli 1966 | 3:0 | ||||
| 29. Round | 11/03/2018 | Reggina 1914 | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 |  |
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| 33. Round | 31/03/2018 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 |
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