| 2. Round | 09/09/2023 | US Arezzo | - | Carrarese Calcio | 1:3 | ||||
| 3. Round | 16/09/2023 | Delfino Pescara | - | US Arezzo | 3:2 |  |
|||
| 4. Round | 19/09/2023 | US Arezzo | - | Olbia Calcio | 1:1 | ||||
| 5. Round | 23/09/2023 | Virtus Entella | - | US Arezzo | 1:2 | ||||
| 10. Round | 26/10/2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | |
|||
| 13. Round | 12/11/2023 | US Arezzo | - | ASD Pineto Calcio | 1:2 | ||||
| 15. Round | 25/11/2023 | Juventus II | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 16. Round | 02/12/2023 | US Arezzo | - | Lucchese | 1:1 | ||||
| 17. Round | 10/12/2023 | SEF Torres 1903 | - | US Arezzo | 3:2 | ||||
| 18. Round | 18/12/2023 | US Arezzo | - | AC Perugia Calcio | 2:0 | ||||
| 20. Round | 06/01/2024 | US Arezzo | - | AC Rimini | 1:0 | ||||
| 22. Round | 21/01/2024 | US Arezzo | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 23. Round | 28/01/2024 | Olbia Calcio | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 27. Round | 18/02/2024 | US Arezzo | - | US Recanatese | 2:0 | ||||
| 38. Round | 28/04/2024 | US Arezzo | - | USD Sestri Levante | 2:1 |
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