| 1. Round | 25/08/2019 | US Catanzaro | - | SSD Città di Teramo | 2:1 | ||||
| 3. Round | 07/09/2019 | US Avellino | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | SSD Città di Teramo | - | Cavese | 2:0 | ||||
| 5. Round | 21/09/2019 | Rende | - | SSD Città di Teramo | 1:1 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 2. Round | 09/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | ASD Sicula Leonzio | 2:0 | ||||
| 10. Round | 20/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | Paganese Calcio | 2:1 |
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