| 5. Round | 21/09/2019 | Rende | - | SSD Città di Teramo | 1:1 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 2. Round | 09/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | ASD Sicula Leonzio | 2:0 | ||||
| 9. Round | 13/10/2019 | Potenza | - | SSD Città di Teramo | 1:0 |  |
|||
| 10. Round | 20/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | Paganese Calcio | 2:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | Virtus Francavilla | - | SSD Città di Teramo | 0:2 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | Casertana FC | 4:3 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | AZ Picerno | - | SSD Città di Teramo | 3:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | SSD Città di Teramo | - | Reggina 1914 | 0:3 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | Vibonese Calcio | - | SSD Città di Teramo | 0:0 | ||||
| 19. Round | 15/12/2019 | SSD Città di Teramo | - | Calcio Catania | 1:1 | ||||
| 21. Round | 12/01/2020 | ASD Sicula Leonzio | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | ||||
| 22. Round | 19/01/2020 | SSD Città di Teramo | - | US Avellino | 1:0 |
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