| 16. Round | 28/01/2023 | Lazio Roma [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 17. Round | 04/02/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Benevento Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 18. Round | 11/02/2023 | FC Crotone [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 0:2 | ||||
| 19. Round | 18/02/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Pisa SC [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 04/03/2023 | Imolese Calcio [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 22. Round | 11/03/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Virtus Entella [Youth] | 1:1 | ||||
| 23. Round | 18/03/2023 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 2:2 |  |
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| 24. Round | 01/04/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Ternana Calcio [Youth] | 3:1 | ||||
| 25. Round | 08/04/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Viterbese [Youth] | 1:0 | ||||
| 26. Round | 15/04/2023 | US Salernitana 1919 [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 2:0 | |
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| 27. Round | 22/04/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Reggina 1914 [Youth] | 3:0 | ||||
| 28. Round | 29/04/2023 | Cosenza Calcio [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 0:0 | ||||
| 29. Round | 06/05/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | SS Monopoli 1966 [Youth] | 3:2 | |
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