| 1. Round | 11/09/2016 | AC Milan [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 5:4 |  |
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| 2. Round | 17/09/2016 | Latina Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 2:5 | |
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| 3. Round | 25/09/2016 | AC Milan [Youth] | - | Hellas Verona [Youth] | 2:6 | ||||
| 5. Round | 15/10/2016 | AC Milan [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 6. Round | 22/10/2016 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:4 | |
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| 7. Round | 05/11/2016 | AC Milan [Youth] | - | Trapani Calcio [Youth] | 2:0 | |
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| 8. Round | 19/11/2016 | Sampdoria [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 6:3 | ||||
| 9. Round | 25/11/2016 | AC Milan [Youth] | - | Spezia Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 10. Round | 02/12/2016 | AC Milan [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 0:0 | ||||
| 11. Round | 10/12/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 | ||||
| 12. Round | 17/12/2016 | AC Milan [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 0:3 | ||||
| 13. Round | 14/01/2017 | Cesena FC [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:2 | |
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| 14. Round | 21/01/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:2 | |
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| 15. Round | 28/01/2017 | AC Milan [Youth] | - | Latina Calcio [Youth] | 4:2 |
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