| Serie B | 06/12/08 | US Grosseto FC | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
| Serie B | 17/02/09 | US Grosseto FC | - | US Avellino | 3:2 | ||||
| Serie B | 25/04/09 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| Serie B | 11/10/09 | Sassuolo Calcio | - | US Grosseto FC | 2:3 | ||||
| Serie B | 19/12/09 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:1 |  |
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| Serie B | 13/04/10 | UC AlbinoLeffe | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| Serie B | 18/09/10 | US Grosseto FC | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| Serie B | 13/11/11 | US Grosseto FC | - | AS Varese 1910 | 1:5 | |
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