| 3. Round | 07/10/2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 4. Round | 11/10/2020 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 6. Round | 21/10/2020 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 7. Round | 25/10/2020 | Sambenedettese | - | Modena FC | 0:2 | ||||
| 9. Round | 08/11/2020 | Sambenedettese | - | AC Perugia Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Round | 14/11/2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 2:0 | ||||
| 12. Round | 22/11/2020 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 13. Round | 29/11/2020 | Sambenedettese | - | FC Legnago Salus | 1:1 | ||||
| 10. Round | 02/12/2020 | US Arezzo | - | Sambenedettese | 2:3 | ||||
| 14. Round | 06/12/2020 | US Triestina | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 15. Round | 13/12/2020 | Sambenedettese | - | Matelica | 2:3 | ||||
| 16. Round | 19/12/2020 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 17. Round | 23/12/2020 | Sambenedettese | - | Virtus Verona | 1:0 |
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