2. Round | 07/09/2008 | US Grosseto FC | - | Piacenza Calcio | 3:0 | ||||
7. Round | 04/10/2008 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
12. Round | 01/11/2008 | AC Mantova | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
13. Round | 08/11/2008 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 2:1 | ||||
14. Round | 17/11/2008 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
16. Round | 29/11/2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 | ||||
17. Round | 06/12/2008 | US Grosseto FC | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
18. Round | 13/12/2008 | US Grosseto FC | - | Rimini Calcio | 1:3 | ||||
19. Round | 19/12/2008 | Brescia Calcio | - | US Grosseto FC | 1:0 |