| 22. Round | 22/01/2019 | AC Renate | - | SS Monza 1912 | 0:0 | ||||
| 23. Round | 26/01/2019 | SS Monza 1912 | - | Ravenna Calcio | 2:1 | ||||
| 24. Round | 02/02/2019 | SS Monza 1912 | - | Sambenedettese | 3:2 | ||||
| 25. Round | 09/02/2019 | US Triestina | - | SS Monza 1912 | 3:1 |  |
|||
| 27. Round | 16/02/2019 | SSD Città di Teramo | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 28. Round | 23/02/2019 | SS Monza 1912 | - | Alma Juventus Fano | 1:0 | ||||
| 29. Round | 03/03/2019 | Ternana Calcio | - | SS Monza 1912 | 0:1 | ||||
| 30. Round | 10/03/2019 | SS Monza 1912 | - | Vis Pesaro | 1:1 | ||||
| 31. Round | 18/03/2019 | Pordenone Calcio | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 34. Round | 07/04/2019 | Giana Erminio | - | SS Monza 1912 | 3:2 | |
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| 36. Round | 20/04/2019 | UC AlbinoLeffe | - | SS Monza 1912 | 3:0 | ||||
| 37. Round | 28/04/2019 | SS Monza 1912 | - | Fermana FC | 3:0 | ||||
| 38. Round | 05/05/2019 | FC Südtirol | - | SS Monza 1912 | 0:3 |  |
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