| 4. Round | 18/09/1999 | Salernitana Sport | - | AC Pistoiese | 2:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | AC Pistoiese | - | Chievo Verona | 2:1 |  |
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| 6. Round | 02/10/1999 | Brescia Calcio | - | AC Pistoiese | 2:0 | ||||
| 20. Round | 22/01/2000 | Sampdoria | - | AC Pistoiese | 1:0 | |
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| 23. Round | 19/02/2000 | AC Pistoiese | - | Salernitana Sport | 1:0 | ||||
| 26. Round | 11/03/2000 | Empoli FC | - | AC Pistoiese | 2:5 | |
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| 29. Round | 01/04/2000 | AC Pistoiese | - | Vicenza Calcio | 3:1 | |
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| 32. Round | 29/04/2000 | Alzano Virescit | - | AC Pistoiese | 1:2 | ||||
| 33. Round | 04/05/2000 | AC Pistoiese | - | Ternana Calcio | 3:2 | ||||
| 35. Round | 20/05/2000 | AC Pistoiese | - | Cosenza Calcio | 1:0 | ||||
| 36. Round | 27/05/2000 | Pescara Calcio | - | AC Pistoiese | 1:0 | ||||
| 37. Round | 03/06/2000 | AC Pistoiese | - | SSC Napoli | 0:1 | ||||
| 38. Round | 10/06/2000 | Ravenna Calcio | - | AC Pistoiese | 1:2 |
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