| 2. Round | 19/09/1998 | Sampdoria | - | AC Perugia | 1:1 | ||||
| 3. Round | 26/09/1998 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 5:0 | ||||
| 4. Round | 03/10/1998 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| 5. Round | 17/10/1998 | Piacenza Calcio | - | Sampdoria | 4:1 | ||||
| 6. Round | 24/10/1998 | Sampdoria | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 31/10/1998 | Juventus | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 10. Round | 21/11/1998 | Sampdoria | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 11. Round | 28/11/1998 | AC Venezia | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 12. Round | 04/12/1998 | Sampdoria | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 13. Round | 12/12/1998 | Lazio Roma | - | Sampdoria | 5:2 | ||||
| 16. Round | 09/01/1999 | Sampdoria | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 24. Round | 06/03/1999 | Sampdoria | - | Juventus | 1:2 | ||||
| 25. Round | 13/03/1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 27. Round | 02/04/1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 28. Round | 10/04/1999 | Sampdoria | - | AC Venezia | 2:1 |
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