| 2. Round | 19/09/2015 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Sampdoria [Youth] | 2:1 | ||||
| 3. Round | 26/09/2015 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:1 | ||||
| 9. Round | 21/11/2015 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 4:2 |  |
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| 10. Round | 28/11/2015 | Pro Vercelli [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 | |
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| 11. Round | 05/12/2015 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Modena FC [Youth] | 1:0 | ||||
| 12. Round | 12/12/2015 | AS Livorno [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:3 | ||||
| 13. Round | 19/12/2015 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 3:2 | ||||
| 14. Round | 16/01/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Trapani Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 15. Round | 23/01/2016 | Sampdoria [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:3 |  |
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| 16. Round | 30/01/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 3:1 | ||||
| 17. Round | 06/02/2016 | AC Carpi [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 18. Round | 13/02/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Spezia Calcio [Youth] | 1:2 | |
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| 21. Round | 06/03/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Juventus [Youth] | 3:2 | ||||
| 22. Round | 10/03/2016 | Genoa CFC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:3 |
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