| 1. Round | 10/09/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Delfino Pescara [Youth] | 2:0 |  |
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| 2. Round | 17/09/2016 | Benevento Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:2 | ||||
| 3. Round | 24/09/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | US Avellino [Youth] | 4:1 | ||||
| 4. Round | 01/10/2016 | Juventus [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:0 | |
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| 6. Round | 22/10/2016 | AC Carpi [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:0 | ||||
| 7. Round | 06/11/2016 | Torino FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 9. Round | 26/11/2016 | AS Cittadella [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:3 | ||||
| 10. Round | 03/12/2016 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | SSC Bari [Youth] | 1:0 | |
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| 11. Round | 09/12/2016 | Chievo Verona [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:0 | ||||
| 13. Round | 14/01/2017 | Udinese Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 21/01/2017 | Delfino Pescara [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 25. Round | 29/04/2017 | Pro Vercelli [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 26. Round | 13/05/2017 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Udinese Calcio [Youth] | 4:2 |  |
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