| 1. Round | 28/08/2005 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 2. Round | 10/09/2005 | AC Milan | - | AC Siena | 3:1 |  |
|||
| 3. Round | 18/09/2005 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 4. Round | 21/09/2005 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:0 | ||||
| 16. Round | 18/12/2005 | AC Milan | - | FC Messina | 4:0 | ||||
| 17. Round | 21/12/2005 | AS Livorno | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 18. Round | 08/01/2006 | AC Milan | - | Parma FC | 4:3 | ||||
| 19. Round | 15/01/2006 | AS Roma | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 20. Round | 18/01/2006 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 29. Round | 12/03/2006 | Juventus | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 30. Round | 19/03/2006 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 0:4 | ||||
| 32. Round | 01/04/2006 | US Lecce | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 35. Round | 22/04/2006 | FC Messina | - | AC Milan | 1:3 |
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