2. Round | 04/09/1999 | Fermana FC | - | AC Pistoiese | 0:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | SSC Napoli | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Fermana FC | - | Brescia Calcio | 1:2 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Pescara Calcio | - | Fermana FC | 4:2 | ||||
8. Round | 24/10/1999 | Chievo Verona | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Fermana FC | - | Vicenza Calcio | 1:2 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
12. Round | 20/11/1999 | Salernitana Sport | - | Fermana FC | 3:1 | ||||
13. Round | 28/11/1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 |