| Coppa | 10/08/19 | Ascoli Calcio | - | Pro Vercelli | 5:1 |  |
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| Serie B | 02/11/19 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 1:1 | ||||
| Coppa | 03/12/19 | Genoa CFC | - | Ascoli Calcio | 3:2 | ||||
| Serie B | 29/12/19 | Benevento Calcio | - | Ascoli Calcio | 4:0 | ||||
| Serie B | 08/02/20 | Venezia FC | - | Frosinone Calcio | 0:1 | ||||
| Serie B | 14/02/21 | AC Reggiana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:0 | |
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