| 1. Round | 28/08/1999 | Chievo Verona | - | Salernitana Sport | 3:1 | ||||
| 2. Round | 04/09/1999 | Pescara Calcio | - | Chievo Verona | 2:1 | ||||
| 3. Round | 11/09/1999 | Alzano Virescit | - | Chievo Verona | 2:1 |  |
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| 26. Round | 11/03/2000 | Chievo Verona | - | SSC Napoli | 1:2 | ||||
| 27. Round | 18/03/2000 | Fermana FC | - | Chievo Verona | 1:1 | ||||
| 28. Round | 25/03/2000 | Chievo Verona | - | Sampdoria | 3:2 | ||||
| 29. Round | 01/04/2000 | AC Savoia 1908 | - | Chievo Verona | 2:2 | ||||
| 30. Round | 08/04/2000 | AC Monza | - | Chievo Verona | 2:1 |
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