| 18. Round | 12/12/2021 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 19. Round | 19/12/2021 | US Grosseto FC | - | Olbia Calcio | 0:1 |  |
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| 20. Round | 22/12/2021 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 23. Round | 23/01/2022 | US Grosseto FC | - | Carrarese Calcio | 0:0 | |
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| 24. Round | 30/01/2022 | AS Gubbio | - | US Grosseto FC | 0:0 | |
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| 21. Round | 02/02/2022 | US Grosseto FC | - | US Pistoiese | 6:1 | ||||
| 25. Round | 06/02/2022 | US Grosseto FC | - | Fermana FC | 0:0 | ||||
| 26. Round | 13/02/2022 | Cesena FC | - | US Grosseto FC | 3:3 |  |
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| 28. Round | 20/02/2022 | AC Reggiana 1919 | - | US Grosseto FC | 3:1 | |
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| 22. Round | 23/02/2022 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 29. Round | 27/02/2022 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 30. Round | 06/03/2022 | US Grosseto FC | - | Imolese Calcio | 2:0 | ||||
| 31. Round | 12/03/2022 | Vis Pesaro | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 32. Round | 15/03/2022 | US Grosseto FC | - | US Pontedera | 0:0 | ||||
| 35. Round | 03/04/2022 | US Grosseto FC | - | ACN Siena 1904 | 0:0 | ||||
| 36. Round | 09/04/2022 | Delfino Pescara | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 37. Round | 14/04/2022 | US Grosseto FC | - | Lucchese | 0:2 | |
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| 38. Round | 23/04/2022 | Olbia Calcio | - | US Grosseto FC | 3:1 |
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