| 1. Round | 16/09/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 4:0 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | UC AlbinoLeffe [Youth] | 3:0 | ||||
| 3. Round | 30/09/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | Parma Calcio 1913 [Youth] | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/10/2023 | Venezia FC [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 2:2 |  |
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| 7. Round | 04/11/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 0:3 | ||||
| 8. Round | 11/11/2023 | US Cremonese [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 2:0 | ||||
| 13. Round | 23/12/2023 | Udinese Calcio [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 1:0 |  |
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