| 1. Round | 25/08/2019 | Robur Siena | - | Olbia Calcio | 1:2 |  |
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| 2. Round | 01/09/2019 | Olbia Calcio | - | Giana Erminio | 2:1 | |
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| 3. Round | 08/09/2019 | US Pontedera | - | Olbia Calcio | 3:2 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | Olbia Calcio | - | US Alessandria 1912 | 0:3 | ||||
| 5. Round | 22/09/2019 | AC Renate | - | Olbia Calcio | 2:0 | ||||
| 6. Round | 26/09/2019 | Carrarese Calcio | - | Olbia Calcio | 4:2 | |
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| 7. Round | 29/09/2019 | Olbia Calcio | - | Como 1907 | 1:1 | ||||
| 8. Round | 06/10/2019 | US Pistoiese | - | Olbia Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Round | 20/10/2019 | Gozzano | - | Olbia Calcio | 0:0 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | Olbia Calcio | - | UC AlbinoLeffe | 1:1 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | US Pianese | - | Olbia Calcio | 2:2 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | Olbia Calcio | - | Pro Vercelli | 1:1 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | US Arezzo | - | Olbia Calcio | 2:1 | ||||
| 15. Round | 17/11/2019 | Olbia Calcio | - | Novara Calcio | 1:2 | |
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| 16. Round | 24/11/2019 | US Pergolettese | - | Olbia Calcio | 3:0 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | Olbia Calcio | - | AC Monza | 0:3 | |
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| 18. Round | 08/12/2019 | Calcio Lecco 1912 | - | Olbia Calcio | 2:0 | ||||
| 19. Round | 15/12/2019 | Olbia Calcio | - | Juventus II | 1:1 | |
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